Mannose

Strukturformel
Mannose in Fischer-Projektion
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Mannose
Andere Namen
  • (2S,3S,4R,5R)-Pentahydroxyhexanal
  • (2R,3R,4S,5S)-Pentahydroxyhexanal
  • D-Mannose (SNFG-Symbol)
Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 530-26-7 (D-Mannopyranose)
  • 3458-28-4 (D-Mannose, Aldehydform)
  • 10030-80-5 (L-Mannose)
  • 31103-86-3 (unspez.)
EG-Nummer 208-474-2
ECHA-InfoCard 100.007.705
PubChem 18950
Wikidata Q10809118
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3 (D-Mannose)[2]

Schmelzpunkt
  • 133 °C (α-D-Mannopyranose)[3]
  • 132 °C (β-D-Mannopyranose)[3]
  • 129–131 °C (L-Mannose)[1]
Löslichkeit

gut in Wasser (713 g·l−1 bei 17 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mannose, in biochemischer Darstellung häufig mit Man abgekürzt, ist ein C2-Epimer der Glucose. Als D-Mannose ist sie eine natürliche Hexose und Baustein zahlreicher pflanzlicher Polysaccharide (Mannane). Im Organismus ist sie hauptsächlich Bestandteil von Membranen. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige Lösung eine Süßkraft von 59 %.[5]

Der Name ist abgeleitet von Mannit, näheres zur Etymologie findet sich im entsprechenden Artikel.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mannose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Mannose gemeint. Die (unnatürliche) L-Mannose ist synthetisch zugänglich und besitzt nur untergeordnete Bedeutung.

  1. a b Eintrag zu L(-)-Mannose bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 282 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Römpp.
  4. a b c Datenblatt D-Mannose (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.
  5. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Aufl. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.

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